history
| 2012年 | 11月 | 東京都渋谷区にてスマートフォンに特化したSEM代理店事業、株式会社CyberSS（サイバーエスエス）創業 |
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| 2013年 | 5月 | 脱毛サロン比較メディア「脱毛口コミランキングなび」提供開始 |
| 2014年 | 3月 | キャッシング・カードローン比較メディア「即日融資安心カードローン」提供開始 |
| 11月 | クレジットカード比較メディア「クレジットカード人気比較.com」提供開始 | |
| 2015年 | 6月 | FXサービス比較メディア「外為FX徹底比較.com」提供開始 |
| 9月 | 金融サービスからエンタメまでライフスタイルに密着した情報の比較メディア「比較情報.com」提供開始 | |
| 10月 |
キャッシング・ローン比較メディア「カードローン比較情報.com」提供開始 クレジットカード比較メディア「クレジットカード比較情報.com」提供開始 FXサービス比較メディア「FX比較情報.com」提供開始 |
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| 11月 | 本社を東京都渋谷区道玄坂 Daiwaビルへ移転 | |
| 2016年 | 3月 | 格安SIM比較メディア「SIM比較情報.com」提供開始 |
| 4月 |
動画配信サービス比較メディア「動画配信サービス比較情.com」提供開始 電力サービス比較メディア「電気比較情報.com」提供開始 |
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| 6月 | みんなでお金について考える場「マネ会」提供開始 | |
| 11月 | 様々なエンタメニュースを独自の切り口で日々お届けするメディア「MOVIE SCOOP!」提供開始 | |
| 2017年 | 1月 | 本社を東京都渋谷区道玄坂 渋谷マークシティウエストへ移転 |
| 4月 | 本社を東京都渋谷区道玄坂 渋谷センタープレイスへ移転 | |
| 9月 | スマートフォンアプリ比較メディア「日刊アプリ」提供開始 | |
| 2018年 | 1月 | 仮想通貨サービス比較メディア「ビットコイン(仮想通貨)比較情報.com」提供開始 |
| 3月 |
株式会社CyberSS100%子会社「株式会社コインマーケティング」設立 初心者のための仮想通貨入門アプリ「はじめての仮想通貨」提供開始 |
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| 4月 | 本社を東京都渋谷区道玄坂 渋谷マークシティウエストへ移転 | |
| 5月 | 株式会社CyberSSから株式会社CyberOwl（サイバーアウル）へ社名変更 | |
| 11月 | 脱毛サロン比較メディア「脱毛口コミランキングなび」フルリニューアル | |
| 12月 | あなたにぴったりな商品や選び方が見つかるメディア「モノレコ β版」提供開始 | |
| 2019年 | 1月 | 「観たい」が見つかる作品検索アプリ「aukana」提供開始 |
| 2月 | みんなでお金について考える場「マネ会」フルリニューアル | |
| 4月 | あなたにぴったりな商品や選び方が見つかるメディア「モノレコ」提供開始 | |
| 9月 | 本社を東京都渋谷区渋谷 渋谷スクランブルスクエアへ移転 | |
| 2020年 | 8月 | 習い事に関する総合情報サイト「テラコヤプラス by Ameba（現：Ameba塾探し）」提供開始 |
| 2021年 | 4月 | 習い事に関する総合情報サイト「テラコヤプラス by Ameba（現：Ameba塾探し）」の公式YouTubeチャンネルを開設 |
| 2022年 | 2月 | 習い事に関する総合情報サイト「テラコヤプラス by Ameba（現：Ameba塾探し）」リニューアル |
| 2023年 | 3月 | 転職したい看護師さん向けの求人サイト比較メディア「看護師転職ナビ」提供開始 |
| 7月 | みんなでお金について考える場「マネ会」リニューアル | |
| 12月 | 本社を東京都渋谷区渋谷 Abema Towersへ移転 | |
| 2024年 | 1月 | 転職サイト比較メディア「Career Works」提供開始 |
| 6月 | 習い事に関する総合情報サイト「テラコヤプラス by Ameba」が「Ameba塾探し」へ名称変更 |